Στα τέλη του 19ου αιώνα, η Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου ήταν κάτι περισσότερο από μια ευκαιρία για κάποιους να εκφράσουν την αγάπη στο ταίρι τους, στέλνοντας κάρτες ή δώρα. Ήταν επίσης η μέρα να εκφράσουν την απογοήτευση, την πίκρα ή και το μίσος τους σε εκείνους που δεν τους αγάπησαν.
Για αυτό το σκοπό υπήρχαν κάρτες που λέγονται «Vinegar Valentines», σχεδιασμένες με καρικατούρες και σατυρικές εικόνες με στόχο να κοροϊδέψουν ή και να ενοχλήσουν τον παραλήπτη. Ήταν διαθέσιμες σε καταστήματα από την Αμερική μέχρι την Ευρώπη και πρωταγωνιστούσαν δίπλα στις όμορφες κάρτες του Αγίου Βαλεντίνου με τις καρδιές και τα λουλούδια.
Η παράδοση ξεκίνησε από την Αμερική, γύρω στη δεκαετία του 1840 και διήρκησε με αμείωτους ρυθμούς για έναν ολόκληρο αιώνα. Οι κάρτες μίσους αποτελούσαν το 50% των καρτών που πωλούνταν κάθε χρόνο την ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου. Η δημιουργία των καρτών βασιζόταν σε φτηνά υλικά, οπότε το μικρό κόστος τους, επέτρεπε σε όλους ανεξαιρέτως να εκφράσουν τα αισθήματα μίσους και απογοήτευσης σε γείτονες, εχθρούς ή και φίλους.
Δεν έβλεπαν όλοι θετικά την μόδα αυτή, βέβαια. Κάποιοι θεωρούσαν τις κάρτες άκομψες και ηθικά μη αποδεκτές. Ο Τύπος, μάλιστα, δεν δίστασε να κατηγορήσει τους κατασκευαστές καρτών για υποκίνηση αντικοινωνικής συμπεριφοράς και ενθάρρυνση συμπεριφορών μίσους. Άλλοι, παραπονέθηκαν ότι εξασθενεί η αξία της ημέρας του Αγίου Βαλεντίνου.
Η τάση αυτή σταδιακά παρήκμασε, καθώς δεν ήταν λίγα τα περιστατικά που αντέδρασαν υπερβολικά λαμβάνοντας τις συγκεκριμένες κάρτες, προβαίνοντας σε αυτοκτονίες ή ανθρωποκτονίες. Το 1940 ήταν η τελευταία φορά που ανταλλάχθηκαν κάρτες μίσους την ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου.