Ο Ολυμπιακός κληρώθηκε να παίξει με την Άντερλεχτ, κλήρωση που θεωρείται ευνοϊκή. Σημειώνεται ότι οι δύο ομάδες είχαν αναμετρηθεί ξανά πριν δύο χρόνια για τους ομίλους του Champions League και ο Ολυμπιακός είχε κερδίσει δύο φορές.
Οι πρώτοι αγώνες θα διεξαχθούν την Πέμπτη 18 Φεβρουαρίου και οι επαναληπτικοί την Πέμπτη 25 Φεβρουαρίου, στις έδρες των ομάδων που ανήκαν στο γκρουπ των «ισχυρών» και είναι δεύτερες στο πρόγραμμα που ακολουθεί:
Τα ζευγάρια:
Βαλένθια-Ραπίντ Βιέννης
Φενέρμπαχτσε-Λοκομοτίβ Μόσχας
Μίντιλαντ-Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ
Σπάρτα Πράγας-Κράσνονταρ
Σαχτάρ Ντόνετσκ-Σάλκε
Μαρσέιγ-Αθλέτικ Μπιλμπάο
Σπόρτινγκ Λισσαβόνας-Μπάγερ Λεβερκούζεν
Σεντ Ετιέν-Βασιλεία
